Geçen sezonki iki kalecisini birden elden çıkaran Atletico Madrid, Valladolid’in genç ve ilerisi için ümit vaad eden kalecisi Asenjo’yu resmen renklerine bağladı. Daha önce ilk 11’de oynayamayacağı için Barcelona ve Fiorentina’nın tekliflerini reddeden kaleciyle 4 senelik anlaşma imzalandı. Atletico bu transfer için Vallodolid’e 5 milyon euro ödeyecek ayrıca Diego da Silva Costa 1 sezon Valladolid’de kiralık oynayacak.
2007-2008 sezonunda genç takımda oynayan Asenjo, Valladolid A takımı kalecileri Ludovic, Butelle ve Alberto’nun formsuzlukları nedeniyle bir anda kendine şans bulmuş ve bu şansı iyi değerlendirmişti. Geçen sezonun başında profesyonel sözleşme imzalayan 20 yaşındaki kalecinin 2008 kasım ayında dizi dönmüş ve 3 ay sahalardan uzak kalmıştı.
Casillas‘tan sonra İspanya’nın en iyi kalecisi bu çocuk olacak. Atletico kalesini en az 10 yıl sağlama aldı diyeceğim ama Asenjo’yu ellerinde fazla tutamazlar. En fazla 3 sezon diyorum. Biz de o gün burada olursak yazarız; “zamanında 5’e aldılar, şimdi 25’e satıyorlar” diye…